Когда Гарри встретил Салли...

Во время совместной поездки из Чикаго в Нью Йорк студентка с четкими представлениями о будущем и ироничный скептик знакомятся и заводят жаркий спор о том, может ли существовать дружба между мужчиной и женщиной без вмешательства секса и романтики. Их взгляды оказываются полярно противоположными, и после прибытия в город они расстаются, решив, что вряд ли пересекутся снова.

Спустя годы случайные встречи превращаются в устойчивую дружбу. Оба переживают неудачные романы, разводы, романтические разочарования и делятся друг с другом подробностями личной жизни. Постепенно бесконечные разговоры о свиданиях, страхе одиночества и ожиданиях от отношений формируют между ними доверие, которого им не хватает в других парах. Вопрос о границе между дружбой и влечением звучит все чаще, а один неосторожный шаг меняет динамику их союза и заставляет обоих решить, что для них важнее дружба или риск потерять ее ради настоящей близости.